Гистидин структурная формула. Формула гистидина структурная химическая. В каких продуктах содержится гистидин

(бета-имидазолил-альфа-аминопропионовая кислота, C 6 H 9 N 3 O 2) - гетероциклическая аминокислота с преобладанием основных свойств, содержится почти во всех белках.

Структурная формула:

В крови и тканях человека и животных, в растительных организмах находится в составе белков, а также в свободном виде и в виде некоторых производных, гл. обр. пептидов - карнозина (см.) и ансерина (см.). В плазме крови человека содержится ок. 1,7 мг% Г.; в довольно больших количествах (св. 100 мг в сутки) Г. выделяется с мочой (содержание Г. в крови и выделение его с мочой повышаются при беременности). Хотя необходимость присутствия Г. в пище человека не доказана и его относят к заменимым аминокислотам, он не заменим в питании крыс, собак, мышей, кур и многих других животных. В Neurospora crassa и других грибах содержится бетаин Г.- герцинин и его тиоловое производное эрготионеин (см. Бетаины). Эти соединения обнаружены также в крови человека и ряда животных, однако они, по-видимому, не синтезируются в животном организме и попадают в него с пищей.

Г. впервые был получен А. Косселем в 1896 г. из гидролизата протамина осетра - стурина и в том же году Гедином (S. Hedin)- из гидро-лизата казеина. Г. может быть получен и из гидролизатов других белков. Много Г. содержит глобин (белковая часть гемоглобина), благодаря чему богатым источником для получения Г. служит кровь.

Г. кристаллизуется в виде бесцветных пластинок, хорошо растворим в воде, плохо - в спирте, нерастворим в эфире и хлороформе, t°пл 277° (с разложением). Изоэлектрическая точка Г. находится при pH 7,6. Природный L-гистидин, [a] 20 D -39,3, имеет слегка горьковатый вкус.

Гистидин как препарат

Histidinum выпускается в виде гистидина гидрохлорида (Histidini hydrochloridum; син.: Cloristin, Gerulcin, Herulcin, Histifan, Laristin, Laristidin, Stellidin, Ulcostidine). Хорошо растворим в воде. Быстро всасывается при любом способе введения.

Г. несколько повышает секреторную и моторную функцию жел.-киш. тракта, что, вероятно, связано с образованием из Г. гистамина. Г. обнаруживает свойства адаптогена: при высоком содержании в пище уменьшает отрицательное влияние на животных высокой температуры, пониженного атмосферного давления, ионизирующей радиации; одновременно повышается активность ферментов, участвующих в метаболизме Г.

Применяют Г. для лечения при гепатитах, хрон, гастритах с повышенной кислотностью, при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки. Вводят внутримышечно по 5 мл 4% р-ра ежедневно. Курс лечения 20-30 инъекций, после чего назначают по 5-6 инъекций каждые 2-3 мес. Г. улучшает самочувствие, сон, устраняет болевой синдром и диспептические явления; у значительной части больных наблюдается регенерация слизистой оболочки желудка или рубцевание язвы. При паренхиматозном гепатите аналогичный курс лечения ускоряет выздоровление, быстрее нормализует пигменто-, протромбинообразовательную и синтетическую функции печени. Г. используют в комплексном противоревматическом лечении. У больных атеросклерозом Г. улучшает показатели липидного обмена. Побочного действия препараты Г. обычно не оказывают. Изредка возникают быстро проходящая слабость, бледность, боли в подложечной области.

Форма выпуска: ампулы по 5 мл 4% р-ра; сохраняют в защищенном от света месте.

Библиография Браунштейн А. Е. Биохимия аминокислотного обмена, М., 1949, библиогр.; Визир А. Д. Применение гистидина при атеросклерозе, Врач, дело, № 7, с. 129, 1964; Майстер А. Биохимия аминокислот, пер. с англ., М., 1961; Мардашев G. Р. Биохимические проблемы медицины, с. 109, М., 1975; Шелыгина H. М. Влияние гистидина на показатели сосудистой проницаемости при ревматизме, Казанск. мед. журн., № 4, с. 19, 1968; В го qui st H. P. a. T г u p i n J. S. Amino acid metabolism, Ann. Rev. Biochem., v. 35, p. 231, 1966, bibliogr.; Histidine, Meth. Enzymol., v. 17B, Sect. 1, p. 1, N. Y. - L., 1971; Meister A. Biochemistry of the amino acids, v. 1 - 2, N. Y. - L., 1965; Truff a-Bachi P. a. Cohen G. N. Amino acid metabolism, Ann. Bev. Biochem., v. 42, p. 113, 1973, bibliogr.

И. Б. ЗбарекиЙ; И. В. Комиссаров (фарм.).

Инструкция

Гистидин — гетероциклическая альфа-аминокислота. Она относится к протеиногенным аминокислотам, которых насчитывается 20. Биологическая роль ее заключается в том, что она является незаменимой аминокислотой (наряду с лизином, аланином, лейцином, валином и др.), необходимой как для детского, так и для взрослого организма.

Химическое название

Вещество имеет такие химические названия: L-гистидин гидрохлорида моногидрат, L-β-имидазолилаланин, или L-α-амино-β-(4-имидазолил)-пропионовая кислота. Сокращенно его называют Гис, His, H.

Химические свойства

Вещество обладает слабовыраженными химическими свойствами. Это связано с тем, что в молекуле находится остаток имидазола. Формула вещества — C₆H₉N₃O₂.

Благодаря реакции Паули возникают окрашенные продукты, которые применяются для определения количества вещества. Совместно с аргинином и лизином этот элемент формирует группу отдельных аминокислот, образуя прозрачные кристаллы.

Состав и форма выпуска

Выпускается в виде 4%-ного раствора в ампулах по 5 мл с одноименным действующим веществом.

Фармакологические свойства препарата гистидин

Препарат обладает быстрой всасываемостью независимо от метода его введения.

Фармакодинамика

Снижает болевые ощущения, гипопротеинемию, борется с малокровием, укрепляет стенки сосудов, нормализует работу печени, способствует улучшению сократительной способности миокарда, активизирует процессы регенерации клеток, улучшает сон и ритм сердечных сокращений, а также нормализует липопротеиновый обмен и баланс азота в организме.

Повышает скорость реакций, является антагонистом гистамина, улучшает местный иммунитет, способствует выработке глобина, усвоению железа и трансферринемии.

Способствует улучшению желудочной и кишечной моторики и секреции (считается, что это происходит благодаря преобразованию вещества в гистамин). Снижает негативное влияние на организм различных факторов, к которым относятся повышенные температуры, низкое барометрическое давление, ионизирующая радиация.

Фармакокинетика

Через 1 час после инъекции в вену увеличивается количество вещества в плазме крови, а через 2 часа — немного понижается. Но даже через 4 часа его уровень не становится прежним. После 3 часов с момента введения вещества на смену гипераминоацидемии приходит гипоаминоацидемия, что является результатом ускоренной секреции соматотропного гормона.

Попадание в организм дополнительного количества этого вещества увеличивает его выведение в процессе мочеиспускания. Это происходит потому, что в почечных канальцах процесс обратного всасывания вещества слабее, чем у других видов аминокислот.

Большая часть вещества расходуется на белковый синтез, а остальное его количество распадается под действием фермента гистидиндекарбоксилазы, из которого получается гистамин. Гистидаза, воздействуя на это вещество, образует глутаминовую кислоту.

Данное вещество может окисляться, а также входить в состав дипептидов (карнозина и ансерина).

В каких продуктах содержится

Это вещество содержится в таких продуктах:

  • говядина;
  • курятина;
  • свинина;
  • рыба (тунец, лосось);
  • яйца;
  • чечевица;
  • кальмары.

Показания к применению гистидина

Применяется в медицине и спортивном питании. Препарат назначают на ранней стадии язвы желудка и двенадцатиперстной кишки, гастрите (с повышенной кислотностью), заболеваниях печени, при комплексном лечении атеросклероза и ревматизма.

Препарат используется в виде внутримышечных инъекций 4%-ного раствора по 5 мл каждый день в течение месяца. После этого курса необходимо делать 5-6 уколов каждые 2-3 месяца.

При различных заболеваниях препарат назначают в качестве внутривенных инфузий. Вещество входит в состав смесей аминокислот.

При нарушенном синтезе этого вещества показан прием препарата внутрь 2-3 раза в сутки по 0,5 г во время еды. Такой курс длится от 1 до 3 месяцев параллельно с малобелковой диетой.

Как принимать гистидин

Суточная потребность в этом веществе для взрослого составляет 2 г. Не рекомендуется превышать дозу в 6 г. Дозировка рассчитывается индивидуально для каждого человека, исходя из его физических параметров, возраста и состояния здоровья. Правильный прием аминокислоты поможет поддержать ее баланс в организме, так как избыток вещества имеет негативные последствия. К ним можно отнести недостаток меди, что влечет за собой депрессивное состояние и психозы.

Необходимо соблюдать правильную пропорцию при приеме аминокислоты.

Противопоказания

Противопоказаны препараты на основе этого вещества тем, кто страдает расстройствами ЦНС, имеет индивидуальную непереносимость этого элемента, артериальную гипотензию и астму. Не рекомендуется употреблять препарат людям, страдающим лишним весом.

Побочные действия

К побочным действиям можно отнести слабость, которая быстро проходит, побледнение кожи, болезненные ощущения в области желудка.

Передозировка

Избыток этого вещества может привести к стрессу, психическим расстройствам, анафилактическому шоку, коллапсу, отеку Квинке и т.п. Могут также возникнуть аллергия, головные боли, головокружения, нарушение восприятия, понижение систолического давления, дрожь в теле. Повышение температуры, покраснение кожных покровов, бронхиальные спазмы, рвота, тошнота, повышение вязкости крови — все это признаки избыточного содержания аминокислоты в организме.

Особые указания

Не следует допускать передозировки.

Можно ли принимать при беременности и лактации

Применение в детском возрасте

Недостаточное поступление в организм младенца этого элемента может стать причиной возникновения экземы. Необходимо позаботиться о том, чтобы ребенок получал нужную ему дозу аминокислоты, так как ее недостаток способен привести к негативным последствиям. Это важно в детском и подростковом возрасте, когда организм пребывает в процессе роста и интенсивного развития.

При нарушениях функции почек

При наличии нарушений в функционировании почек показан прием этого препарата и смесей на его основе.

При нарушениях функции печени

При заболеваниях, сопровождающихся нарушением функций печени, показан прием аминокислотных смесей с пониженным содержанием этого элемента в составе, так как в данном органе происходит процесс дезаминирования аминокислот.

Лекарственное взаимодействие

Эффект усиливается, если принимать препарат в комплексе с другими аминокислотами. Если у пациента обнаружена почечная анемия, необходимо параллельно с этим средством употреблять железосодержащие препараты. Это будет способствовать реабсорбции железа в кишечнике, соединению гема и глобина.

Проводились исследования, в результате которых было установлено, что сочетание цинка с этой аминокислотой является мощным лекарством от простудных болезней. Цинк облегчает всасывание аминокислот. Такое соединение ускоряет процесс выздоровления и восстанавливает иммунитет после вирусных и бактериальных инфекций. Заболевание отступает на 3-4 дня быстрее.

Гистидин или l гистидин – это одна из заменимых аминокислот, входящая в состав многих ферментов. Ее основным свойством является то, что она помогает росту и регенерации тканей. Гистидин вырабатывается во время продуцирования гистамина, содержится во многих продуктах и необходим для лечения многих заболеваний, таких как ревматоидный артрит, анемия или язва. В значительной концентрации он содержится в гемоглобине. Недостаток этой аминокислоты может вызвать серьезные последствия.

Функции

Гистидин можно найти в составе миелиновых оболочек, покрывающих нервные клетки. Он играет важную роль при защите организма от инфекций. Эта аминокислота не только повышает иммунитет, но и противостоит радиационному излучению.

Гистидин или l гистидин – это одна из заменимых аминокислот

Не менее важно и то, что она помогает выведению солей тяжелых металлов из организма. Гистамин способствует более интенсивному притоку крови к внутренним органам. За счет этого увеличивается и половое влечение.

Без этой важной аминокислоты организм беззащитен и не способен сопротивляться стрессам и депрессии. Аминокислота придает устойчивости к неблагоприятным внешним условиям нервной системе и организму в целом.

Зачастую гистидин применяют в лечении язвы желудка и двенадцатиперстной кишки. Он уменьшает болевые ощущения, заживляет пораженные ткани и останавливает кровотечение. Гистидин эффективен и в лечении паренхиматозного гепатита.

Аминокислоту активно применяют в терапии вируса иммунодефицита. Известно, что ее недостаток приводит к серьезным проблемам со слухом.

Зачастую гистидин применяют в лечении язвы желудка

Влияние на организм

Так как гистидин входит в состав множества активных ферментов, то он оказывает влияние на функции и состояние:

  • Печени,
  • Желудочно-кишечного тракта,
  • Надпочечников,
  • Нервной системы,
  • Костно-мышечной ткани.

Благодаря специфическим особенностям эта аминокислота участвует в продуцировании:

  • Карнозина,
  • Листамина,
  • Анзерина.

Гистидин участвует в продуцировании гемоглобина

Ее применение помогает при лечении следующих заболеваний и устранении таких проблем, как:

  • Аллергические реакции,
  • Стрессы и депрессии,
  • Ревматоидный артрит,
  • Язва желудка и двенадцатиперстной кишки,
  • Малокровие,
  • Гастрит,
  • Атеросклероз,
  • Уремия,
  • Гепатит,
  • Пониженный иммунитет,

Ее применяют также при комплексе процедур, направленных на восстановление человека после тяжелых травм и болезней.

Аминокислота гистидин помогает при лечении гепатита

Недостаток и избыток

В день человеку нужно не менее 2 грамм вещества. Если количество этой важной аминокислоты будет недостаточным, то есть значительно меньше установленной нормы, то в органах могут произойти необратимые изменения.

Недостаток аминокислоты может вызвать боли в мышцах и их воспаление. У человека может ухудшится, или полностью пропасть слух. У представителей обоих полов значительно снижается половое влечение.

Однако не только недостаток гистидина может быть опасен. Его избыток также вреден. Если аминокислота присутствует в организме в избыточном количестве, то это может вызвать проблемы с нервной системой.

Излишек ее может подавлять деятельность нейронов. В результате человек становится раздражительным и возбужденным. В конечном итоге это может привести к неврозу.

Тем, кто страдает маниакально-депрессивным психозом, дополнительно употреблять препараты гистидина вообще не стоит. Достаточно того количества вещества, которое содержится в регулярно потребляемых продуктах.

Включить в рацион продукты, богатые гистидином, нужно обязательно. Ведь человеческий организм может вырабатывать эту аминокислоту только частично. Избежать ее дефицита легко, если употреблять достаточно злаковых. А в каких еще продуктах она содержится?

Основные источники

L гистидин содержится во многих продуктах питания. Больше всего его в:

  • Чечевице,
  • Арахисе,

L гистидин содержится в арахисе

  • Лососе,
  • Тунце,
  • Соевых бобах.

В каких продуктах содержится эта аминокислота кроме вышеперечисленных? Достаточное ее количество находится в некоторых овощах и фруктах:

  • Свекле,
  • Огурцах,
  • Шпинате,

L гистидин содержится в шпинате

  • Редьке,
  • Чесноке,
  • Ананасах,
  • Яблоках.

В каких растительных продуктах содержит гистидин очень важно знать вегетарианцам, ведь они не употребляют мясо и рыбу.

Употребление каких-либо продуктов, которые содержат гистидин, поддерживает работу желудочно-кишечного тракта. Особенно полезен он при нарушениях, связанных со снижением кислотности желудочного сока.

Брутто-формула

C 6 H 9 N 3 O 2

Фармакологическая группа вещества Гистидин

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

71-00-1

Характеристика вещества Гистидин

Прозрачные бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок слабокислого вкуса. Растворим в воде, очень мало - в этаноле.

Фармакология

Фармакологическое действие - гиполипидемическое, антиатеросклеротическое .

Незаменимая аминокислота. В организме подвергается декарбоксилированию с образованием гистамина. Вызывает спазм гладкой мускулатуры бронхов и ЖКТ , расширение капилляров, застой крови в капиллярах и увеличение проницаемости их стенок, отек окружающих тканей, снижение АД . Рефлекторно возбуждает мозговое вещество надпочечников, способствует выделению эпинефрина, сужению артериол, учащению сердечных сокращений.

Имеются данные о влиянии на секрецию желудочного сока и возможности использования в комплексной терапии язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки.

Применение вещества Гистидин

Гепатит, атеросклероз (комплексная терапия).

Противопоказания

Гиперчувствительность, бронхиальная астма, артериальная гипотензия, органические заболевания ЦНС .

Каждый из нас хоть раз в жизни задумывался о своём питании. Вот, например, какая суточная норма различных необходимых организму веществ поступает к нам с пищей? Какие аминокислоты нам нужны и для чего? Сегодня мы, конечно, не будем говорить о правильном питании в целом, так как для этого мало одной и даже десятка статей. Расскажем лишь об одном веществе, которое, несомненно, очень важно для организма. гистидин. Химическое название ее звучит сложно - L-2-амино-3-(1H-имидазол-4-ил) Но обо всём по порядку.

Что такое аминокислота?

Прежде чем обсуждать свойства гистидина и его роль в организме, разберёмся с понятием "аминокислота". Те, кто увлекался спортом, слышали об этих веществах. Аминокислота представляет собой органическое соединение, имеющее две основные функциональные группы, делающие её особенной: это аминогруппа -NH 2 и так называемая карбоксильная группа -COOH.

Первая отвечает за основные свойства этого необычного класса соединений. Благодаря азоту и его паре электронов аминокислота может образовывать положительно заряженные ионы. При этом аминогруппа превращается вот в такой ион: -NH 3 + .

Вторая функциональная группа отвечает за Она способна отдавать протон, превращаясь в анион -COO - . Такое явление даёт возможность образовывать соли со стороны карбоксильной группы.

Таким образом, аминокислота имеет две части, каждая из которых способна образовать соли. Одна из них обеспечивает этим соединениям свойства кислот, а другая - оснований. В общем виде аминокислоту можно представить так: NH 2 -CH(R)-COOH. Букву R здесь следует понимать как "радикал", то есть какую-либо органическую частицу, состоящую из функциональных групп и углеродного скелета и способную образовать связь (или связи) с основой молекулы аминокислоты.

Как правило, даже те, кто не знаком с фармакологией и не увлекался спортом, хоть раз слышали, хотя бы из рекламы, что аминокислоты нам нужны и очень полезны. Давайте разберёмся, какие функции они выполняют в организме и зачем нужно получать их в необходимой норме из пищи.

в организме

Как известно, все мы состоим из белков, жиров и углеводов. И их же мы потребляем в пищу для поддержания своей жизнеспособности. Но в теме данной статьи нам интересны лишь белки. Это огромные молекулы, выполняющие совершенно разные и очень важные функции в нашем организме: транспорт веществ, создание новых клеток, усиление связей между нейронами мозга.

Заговорили о белках мы не просто так. Дело в том, что все такие вещества состоят из аминокислот, в число которых входит и гистидин. Формула даже самого простого белка насчитывает по крайней мере десяток аминокислот, соединённых в полипептидную цепь. Каждый из них имеет своё строение и форму, которая позволяет ему выполнять ту функцию, ради которой он и был создан природой.

Гистидин

Формула любой аминокислоты включает, как мы уже выяснили, как минимум две функциональные группы и углеродный скелет, соединяющий их. Именно поэтому различие между всеми аминокислотами (которых, кстати, найдено уже несколько миллионов) состоит в длине углеродного мостика между двумя группами и в структуре радикала, присоединённого к нему.

Тема нашей статьи - это одна из аминокислот - гистидин. Формула этой незаменимой кислоты непростая. В главной углеродной цепи между двумя функциональными группами мы видим всего один атом углерода. На самом деле у всех незаменимых протеиногенных (способных создавать белки) аминокислот также всего один атом углерода в этой цепи. Кроме того, гистидин имеет сложную структуру радикала, включающую цикл. Выше вы можете увидеть, что представляет собой гистидин. особенность которой заключается в гетероцикле (включение каких-либо других атомов, кроме углерода), на самом деле представляет далеко не самое сложное вещество.

Итак, раз мы разобрали основные понятия, перейдём к реакциям, которые можно осуществить, имея при себе гистидин.

Химические свойства

Реакции, в которые вступает эта аминокислота, весьма немногочисленны. Кроме реакций с кислотами и основаниями, она вступает в биуретовую реакцию, образуя окрашенные продукты. Кроме того, гистидин, формула которого включает остатки имидазола, может взаимодействовать с сульфаниловой кислотой в реакции Паули.

Заключение

Пожалуй, все основные детали мы разобрали. Надеемся, что статья была полезной для вас и дала вам новые знания.

Похожие публикации