Пропанол 1 структурная. Формула пропилового спирта структурная химическая. Применение пропилового спирта

2,256*10 -3 Па·с Термические свойства Т. плав. −127 °C Т. кип. 97,4 °C Мол. теплоёмк. 147,2 (25°C) Дж/(моль·К) Теплопроводность 0,16 Вт/(м·K) Энтальпия образования -5071,4 кДж/моль Энтальпия плавления 89,43 кДж/моль Энтальпия кипения 749,01 кДж/моль Коэфф. тепл. расширения 0,956 *10 -3 K -1 Давление пара 1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) кПа Химические свойства pK a 16 Растворимость в воде смешивается Оптические свойства Показатель преломления 1,3850 Структура Дипольный момент 1,68 D Классификация Рег. номер CAS 71-23-8 PubChem 1031 Рег. номер EINECS 200-746-9 SMILES RTECS UH8225000 ChEBI 28831 ChemSpider 1004 Безопасность ЛД 50 1870 мг/кг Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Пропиловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропанол) C 3 H 7 OH - одноатомный спирт . Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации . Так, он является компонентом сивушного масла . Существует изомер 1-пропанола - изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5-88,0°С, 71,8% по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле , диэтиловом эфире , ацетоне , бензоле и других органических растворителях.

Химические свойства

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы : взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80% выходом , тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан . Реакция 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты даёт пропилацетат . В то время как кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65%. . Окисление бихроматом калия с серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с выходом 50% . Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту . Взаимодействие со щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно чем с водой.

2CH 3 CH 2 CH 2 OH + 2Na →2CH 3 CH 2 CH 2 ONa + H 2

Получение

В промышленности 1-пропанол получают путём гидроформилирования этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя .

CH 2 =CH 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2 CH=O CH 3 CH 2 CH=O + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 OH

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, но этот способ получения не имеет особого промышленного значения.

Применение

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты , пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ , пестицидов , некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо

Безопасность

Горюч. ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м 3 , в атмосферном воздухе населенных пунктов - не более 0,3 мг/м 3 .

Напишите отзыв о статье "Пропанол-1"

Литература

1. Химическая энциклопедия, под ред. Зефирова Н.С., "Большая Российская энциклопедия", Москва, 1995, т. 4, стр. 106

Ссылки

Отрывок, характеризующий Пропанол-1

– Depechez vous, vous autres, – крикнул он своим товарищам, – commence a faire chaud. [Эй, вы, живее, припекать начинает.]
Выбежав за дом на усыпанную песком дорожку, француз дернул за руку Пьера и указал ему на круг. Под скамейкой лежала трехлетняя девочка в розовом платьице.
– Voila votre moutard. Ah, une petite, tant mieux, – сказал француз. – Au revoir, mon gros. Faut etre humain. Nous sommes tous mortels, voyez vous, [Вот ваш ребенок. А, девочка, тем лучше. До свидания, толстяк. Что ж, надо по человечеству. Все люди,] – и француз с пятном на щеке побежал назад к своим товарищам.
Пьер, задыхаясь от радости, подбежал к девочке и хотел взять ее на руки. Но, увидав чужого человека, золотушно болезненная, похожая на мать, неприятная на вид девочка закричала и бросилась бежать. Пьер, однако, схватил ее и поднял на руки; она завизжала отчаянно злобным голосом и своими маленькими ручонками стала отрывать от себя руки Пьера и сопливым ртом кусать их. Пьера охватило чувство ужаса и гадливости, подобное тому, которое он испытывал при прикосновении к какому нибудь маленькому животному. Но он сделал усилие над собою, чтобы не бросить ребенка, и побежал с ним назад к большому дому. Но пройти уже нельзя было назад той же дорогой; девки Аниски уже не было, и Пьер с чувством жалости и отвращения, прижимая к себе как можно нежнее страдальчески всхлипывавшую и мокрую девочку, побежал через сад искать другого выхода.

Когда Пьер, обежав дворами и переулками, вышел назад с своей ношей к саду Грузинского, на углу Поварской, он в первую минуту не узнал того места, с которого он пошел за ребенком: так оно было загромождено народом и вытащенными из домов пожитками. Кроме русских семей с своим добром, спасавшихся здесь от пожара, тут же было и несколько французских солдат в различных одеяниях. Пьер не обратил на них внимания. Он спешил найти семейство чиновника, с тем чтобы отдать дочь матери и идти опять спасать еще кого то. Пьеру казалось, что ему что то еще многое и поскорее нужно сделать. Разгоревшись от жара и беготни, Пьер в эту минуту еще сильнее, чем прежде, испытывал то чувство молодости, оживления и решительности, которое охватило его в то время, как он побежал спасать ребенка. Девочка затихла теперь и, держась ручонками за кафтан Пьера, сидела на его руке и, как дикий зверек, оглядывалась вокруг себя. Пьер изредка поглядывал на нее и слегка улыбался. Ему казалось, что он видел что то трогательно невинное и ангельское в этом испуганном и болезненном личике.
На прежнем месте ни чиновника, ни его жены уже не было. Пьер быстрыми шагами ходил между народом, оглядывая разные лица, попадавшиеся ему. Невольно он заметил грузинское или армянское семейство, состоявшее из красивого, с восточным типом лица, очень старого человека, одетого в новый крытый тулуп и новые сапоги, старухи такого же типа и молодой женщины. Очень молодая женщина эта показалась Пьеру совершенством восточной красоты, с ее резкими, дугами очерченными черными бровями и длинным, необыкновенно нежно румяным и красивым лицом без всякого выражения. Среди раскиданных пожитков, в толпе на площади, она, в своем богатом атласном салопе и ярко лиловом платке, накрывавшем ее голову, напоминала нежное тепличное растение, выброшенное на снег. Она сидела на узлах несколько позади старухи и неподвижно большими черными продолговатыми, с длинными ресницами, глазами смотрела в землю. Видимо, она знала свою красоту и боялась за нее. Лицо это поразило Пьера, и он, в своей поспешности, проходя вдоль забора, несколько раз оглянулся на нее. Дойдя до забора и все таки не найдя тех, кого ему было нужно, Пьер остановился, оглядываясь.
Фигура Пьера с ребенком на руках теперь была еще более замечательна, чем прежде, и около него собралось несколько человек русских мужчин и женщин.
– Или потерял кого, милый человек? Сами вы из благородных, что ли? Чей ребенок то? – спрашивали у него.
Пьер отвечал, что ребенок принадлежал женщине и черном салопе, которая сидела с детьми на этом месте, и спрашивал, не знает ли кто ее и куда она перешла.
– Ведь это Анферовы должны быть, – сказал старый дьякон, обращаясь к рябой бабе. – Господи помилуй, господи помилуй, – прибавил он привычным басом.
– Где Анферовы! – сказала баба. – Анферовы еще с утра уехали. А это либо Марьи Николавны, либо Ивановы.
– Он говорит – женщина, а Марья Николавна – барыня, – сказал дворовый человек.
– Да вы знаете ее, зубы длинные, худая, – говорил Пьер.
– И есть Марья Николавна. Они ушли в сад, как тут волки то эти налетели, – сказала баба, указывая на французских солдат.
– О, господи помилуй, – прибавил опять дьякон.
– Вы пройдите вот туда то, они там. Она и есть. Все убивалась, плакала, – сказала опять баба. – Она и есть. Вот сюда то.
Но Пьер не слушал бабу. Он уже несколько секунд, не спуская глаз, смотрел на то, что делалось в нескольких шагах от него. Он смотрел на армянское семейство и двух французских солдат, подошедших к армянам. Один из этих солдат, маленький вертлявый человечек, был одет в синюю шинель, подпоясанную веревкой. На голове его был колпак, и ноги были босые. Другой, который особенно поразил Пьера, был длинный, сутуловатый, белокурый, худой человек с медлительными движениями и идиотическим выражением лица. Этот был одет в фризовый капот, в синие штаны и большие рваные ботфорты. Маленький француз, без сапог, в синей шипели, подойдя к армянам, тотчас же, сказав что то, взялся за ноги старика, и старик тотчас же поспешно стал снимать сапоги. Другой, в капоте, остановился против красавицы армянки и молча, неподвижно, держа руки в карманах, смотрел на нее.

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и органическими растворителями.

Химические свойства

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами одноатомных спиртов.

Получение

В промышленности 1-пропанол получают путём гидроформилирования этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя.

Применение

  • пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила;
  • в производстве полиэтилена низкого давления;
  • для получения карбометоксицеллюлозы;
  • как обезжириватель металлов;
  • сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов;
  • желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных пленок;
  • алкилирующий агент. Егоиспользуют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

Токсикология

Употребление пропилового спирта также, как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до токсичной пропионовой кислоты, намного более токсичной, чем уксусная кислота в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем уэтилового (LD 50 для пропилового спирта = 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг).

В то же время посравнению с метиловым спиртом, LD 50 которого составляет 1.5 мг/кг, пропиловый спирт относительно безопасен.

Изопропиловый спирт

Изопропиловый спирт как абсолютированный, так и технический применим в случае необходимости очистительных процедур оптических волокон. Данный факт вполне объясним улучшенными свойствами данного продукта в сравнении с любым другим соединением и соединениями этанола в том числе.

Спирт изопропиловый быстро и эффективно уничтожает практически все загрязнения при отсутствии видимых разводов, тем самым действие изопропилового спирта отличается от обычного медицинского, купленного в аптеке.

Безусловно, широко применим в бытовой химии и хозяйственных товарах. Вследствие чего, вещество выпускается во всем многообразии упаковок. Резкий запах вещества маскируется различными видами отдушек.

Состав

Изопропиловому спирту характерны все основные качества, которые присущи вторичным спиртам жирного ряда. Общая молекулярная формула:

С3Н8О

Изопропиловый спирт отличается высокой огнеопасностью. Практическим примером вещества является алкоголь вторичного типа, где происходит соединения углеродов, что возможно отразить с помощью формульного выражения:

(СН3)2СНОН, либо СН3СНОНСН3

Следует отметить, что алкоголь вторичного типа представляет структурный изомер пропанола. Пропиловый спирт, включая изомеры — жидкости с характерным запахом спирта. Такие вещества возможно получить по итогам разгонки сивушных масел. В случае синтетического метода - из окиси углерода, водорода, а спирт изопропиловый - посредством газа крекинга (в пропилене).

Основные химические свойства вещества

Изопропиловый спирт отлично растворяется в любом из нижеперечисленных веществ:

  • Достаточное количество воды;
  • Алкоголь содержащие продукты;
  • Некоторые эфиры и хлороформ.

С помощью данного вещества можно с легкостью растворять этилцеллюлозу, большинство масел, материалы на основе резины, вещества и материалы с наличием некоторого количества смол в своем составе (натурального происхождения).

В случае с любыми соляными растворами, изопропиловый спирт в реакцию не вступает. Спирт подобного типа возможно выделять из водных растворов, добавив немного поваренной или иной соли, что отличает его от таких спиртов, как этанол и метанол.

Перечень физических свойств изопропилового спирта

  • Масса вещества (молекулярная, по международным атомным массам) - 60, 095;
  • Уровень температуры - 82, 4 °С;
  • Показатель плотности (при 20° С) - 0, 785 г/см3;
  • Температура, при которой происходит плавление - 89 °С;
  • Уровень давления пара (при 25° С) - 5, 229 кПа;
  • Величина температуры вспышки - 11,7 °С.

Согласно межгосударственным стандартам спирт изопропиловый регламентируется следующими техническими условиями: ГОСТ 9805-84 от 01. 01. 1986 г. Указанный стандарт относится к спирту, получаемому гидратацией пропилена.

Выступая в качестве вторичного алкоголя, изопропиловый спирт подвергается окислению, вступая в реакцию с ацетоном. Такой эффект достигается обязательным использованием окислителя. Таким окислителем может выступать, например, хромовая кислота. Или же следует провести дегидрирование изопропилового спирта по нагретому катализатору (медь):

(СН3) 2СН-О → (СН3) 2СО + Н2

Основные сферы применения

Изопропиловый спирт представляет собой дешевый, но очень эффективный растворитель. Используется в таких сферах производства, как:

  • Товары парфюмерии и косметической промышленности;
  • Производство гигиенической продукции;
  • Бытовые химикаты нескольких категорий, что допускает добавление различных красителей;
  • Полиграфическая продукция и лакокрасочные материалы;
  • Служит исходным сырьем для целого ряда фармацевтических товаров;
  • Используется как базовое сырье в производстве ацетона.

Изопропиловый спирт выступает в качестве заменителя спирта этилового, находя широкое применение товарах автохимии, изделиях медицинского предназначения, в качестве промышленного растворителя.

В медицине изопропиловый спирт играет особую роль, применяясь в качестве эффективного дезинфицирующего средства. Именно им производится обработка мест инъекций. Также используется как антисептик.

Базовые виды производства

Изопропиловый спирт получают тремя методами. Основные реакции:

  • Пропилен и серная кислота. В итоге возможно получить смесь сульфатных эфиров. Они также подвергаются переработке, а в итоге одним из побочных продуктов получается диизопропиловый спирт;
  • Гидратация прямого типа в условиях жидкой или газовой фазы. В этом случае присутствие катализаторов обязательно;
  • Проведение гидрогенизации неочищенного ацетона.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 3 H 8 O

Химический состав Пропилового спирта

Молекулярная масса: 60,096

Пропиловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропанол) C 3 H 7 OH - одноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации. Так, он является компонентом сивушного масла. Существует изомер 1-пропанола - изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5-88,0°С, 71,8% по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.

Химические свойства

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80% выходом, тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан. Реакция 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты даёт пропилацетат. В то время как кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65%. Окисление бихроматом калия с серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с выходом 50%. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту. Взаимодействие со щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно чем с водой.

Получение

В промышленности 1-пропанол получают путём гидроформилирования этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя. 1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, но этот способ получения не имеет особого промышленного значения.

Применение

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо

1-Пропанол имеет высокое октановое число (118). Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Токсикология

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД 50 для пропилового спирта = 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). В то же время по сравнению с метиловым спиртом, ЛД 50 которого составляет 1,5 мг/кг, пропиловый спирт относительно безопасен. На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом.

Безопасность

Горюч. ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м 3 , в атмосферном воздухе населенных пунктов - не более 0,3 мг/м 3 .

Пропиловый спирт - хороший растворитель для масла, смолы, резины, целлюлозы. Сам спирт растворяется в эфире, других спиртах, воде, хлороформе. Он не взаимодействует с растворами солей. Добавляя поваренную соль, спирт выделяют из водного раствора, поскольку он плохо растворяется в физиологическом растворе и хорошо - в бессолевой воде. Этот процесс называется солением. Он производится с целью диссоциации пропилового спирта на слои. В результате взаимодействия воды и пропилового спирта образуется смесь, которая имеет низкую температуру плавления и горьковатый вкус. Вязкость пропилового спирта повышается при понижении температуры. Если температура опускается ниже -70°C, его консистенция становится как у кленового сиропа. Пропиловый спирт окисляется до ацетона и взаимодействует с активными металлами.

Применение пропилового спирта

Одной из наиболее значимых функций пропилового спирта является его способность растворять различные неполярные смеси. По сравнению с альтернативными растворителями, он быстро испаряется и является менее токсичным. Пропиловый спирт применяется в качестве чистящего средства и растворителя для масел. Примеры такого использования - очистка контактных разъемов, электронных устройств, головок дисков, магнитных лент, лазерных линз, а также удаление термопасты с корпусов и радиаторов промышленных агрегатов.

Применяют пропиловый спирт для очистки жидкокристаллических мониторов, клавиатур, ноутбуков, стеклянных экранов. Он является альтернативой многим хозяйственным чистящим средствам, придает блеск изношенным и подержанным невиниловым записям. Для очистки винила это химическое соединение использовать нельзя, поскольку его щелочная реакция повреждает и даже полностью удаляет пластификатор, что приводит к отвердению винила.

Пропиловый спирт удаляет остатки клея с липких наклеек и пятна от масла и нефтепродуктов с хлопка, древесины и некоторых тканей. Спирт применяют для подготовки поверхностей к перекрашиванию. Он является увлажнителем в литографской печати и растворителем французской полировки при производстве мебели.

В медицине пропиловый спирт используют для приготовления дезинфицирующих тампонов или раствора для дезинфекции рук. Он является осушителем и профилактическим средством наружного отита, который известен под названием «ухо пловца».

В автомобильной промышленности пропиловый спирт - топливная добавка, обеспечивающая удаление воды из бензина. Вода недопустима в топливном баке, поскольку отделившись от бензина, она быстро замерзает при понижении температуры. Растворенная в спирте вода не накапливается в линиях подачи топлива и не замерзает. Также пропиловый спирт входит в состав аэрозолей, используемых для защиты ветрового стекла от обледенения.

Похожие публикации